In vitro antioxidant activity and qualitative phytochemical analysis of two Vismia (Hypericaceae) species collected in Los Andes, Venezuela / Actividad antioxidante in vitro y análisis fitoquímico cualitativo de dos especies de Vismia (Hypericaceae) recolectadas en Los Andes, Venezuela

Abstract:Vismia genus is distributed mainly in tropical and subtropical regions of Central, South America and some areas of Africa. According to previous investigations, antioxidant potential of Vismia species might be related to anthrones, anthraquinones, flavonoids and phenol derivatives biosynthesized by these plants. In this investigation, phytochemical screening of Vismia baccifera (VB) from Mérida-Venezuela and Vismia macrophylla (VM) from Táchira-Venezuela methanolic extracts, carried out using various chemical assays, revealed an abundant presence of anthraquinones in both species analyzed. Glycosides were also present while flavones and dehydroflavones were observed abundantly in VB but moderated in VM. Triterpenes were also detected and steroids showed to be abundant in VM but moderate in VB. On the other hand, antioxidant capacity measured by the DPPH assay showed that VM possesses a stronger antioxidant activity than VB with IC50 5.50 µg mL-1. Phenol and flavonoid assays carried out by Folin-Ciocalteu and colorimetric test also revealed that methanol extracts of both species contain high concentrations of these metabolites. A relationship between the antioxidant activity, total phenol and flavonoids content of the extracts analyzed was demonstrated in this investigation since those samples with higher phenolic concentrations showed likewise higher antioxidant activity. Rev. Biol. Trop. 64 (4): 1431-1439. Epub 2016 December 01.

Resumen:El género Vismia esta distribuido principalmente en las regiones tropicales y subtropicales de Centro, Sur América y algunas zonas de África. De acuerdo a reportes previos, el potencial antioxidante de las especies de Vismia puede estar relacionado con antronas, antraquinonas, flavonoides y derivados fenólicos biosintetizados por estas plantas. En la presente investigación, el tamizaje fitoquímico de los extractos metanólicos de Vismia baccifera (VB) de Mérida-Venezuela y Vismia macrophylla (VM) de Táchira-Venezuela realizado con diferentes ensayos químicos reveló abundante presencia de antraquinonas en ambas especies analizadas. Glucósidos también estuvieron presentes mientras que flavonas y dehidroflavonas fueron observados abundantemente en VB pero con presencia moderada en VM. Triterpenos y esteroides también fueron detectados mostrando ser abundantes en VM y moderados en VB. Por otro lado, la actividad antioxidante determinada por el método DPPH reveló que VM posee actividad antioxidante más fuerte que VB con un IC50 de 5.50 µg mL-1. El ensayo del contenido de fenoles y flavonoides realizado con los métodos de Folin-Ciocalteu y test colorimétrico también demostró que los extractos metanólicos de ambas especies contienen altas concentraciones de estos metabolitos. En este estudio se observó una relación entre la actividad antioxidante, el contenido de fenoles y de flavonoides en los extractos analizados ya que las muestras que presentaron concentraciones más altas de fenoles y flavonoides también mostraron una mayor actividad antioxidante.

NMR elucidation and crystal structure analysis of 1-hydroxy-3, 6-dimethoxy-8-methyl-9h-xanthen-9-one (lichexanthone) isolated from Vismia baccifera (Guttiferae) / Elucidación por RMN y análisis de la estructura cristalina de 1-hidroxi-3,6-dimetox1-8-methil-9h-xanten-9-ona (lichexanthone)

In the present investigation the structural analysis of 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methyl-9h-xanthen-9-one (lichexanthone) isolated from Vismia baccifera var. dealbata collected in Mérida-Venezuela, was established by NMR (1H and 13C), mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction. Lichexanthone crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c (No 14) with unit cell parameters a = 11.6405(5) Å; b = 7.5444(3) Å; c = 15.2341(6) Å; = 102.280(1)°; V = 1307.26(9) Å3; Z = 4. The structure refinement converged to R = 0.0397, wR2 = 0.1076, S = 1.04. Lichexanthone had been isolated before from Parmotrema sp and Ruprechtia tangarana (Polygonaceae). However, to the best of our knowledge, this is the first report of this compound obtained from V. baccifera var. dealbata (Guttiferae).

En la presente investigación el análisis estructural de 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-9h-xanten-9-ona (lichexanthone) aislada de Vismia baccifera var. dealbata colectada en Mérida-Venezuela, fue determinado por RMN (1H y 13C), espectrometría de masas y difracción de rayos X. La lichexanthona cristaliza en un sistema monoclínico con un grupo espacial P21/c (No 14) y parámetros de celda de a = 11.6405 (5) Å; b = 7.5444 (3) Å; c = 15.2341 (6) Å; = 102.280(1)°; V = 1307.26(9) Å3; Z = 4. El refinamiento de la estructura convergió a los valores de R = 0.0397, wR2 = 0.1076, S = 1.04. La lichexanthona ha sido aislada de Parmotrema sp y Ruprechtia tangarana (Polygonaceae). Sin embargo, para nuestro conocimiento, esta es la primera vez que se reporta el aislamiento de este compuesto en la especie V. baccifera var. dealbata (Guttiferae).